3,4-二氯苯胺
结构式
| 物竞编号 | 029S |
|---|---|
| 分子式 | C6H5Cl2N |
| 分子量 | 162 |
| 标签 |
芳香族含氮化合物及其衍生物 |
编号系统
CAS号：95-76-1
MDL号：MFCD00007768
EINECS号：202-448-4
RTECS号：BX2625000
BRN号：636837
PubChem号：24867396
物性数据
1.性状：褐色针状结晶。[1]
2.熔点（℃）：70~72.5[2]
3.沸点（℃）：272[3]
4.相对密度（水=1）：1.33[4]
5.相对蒸气密度（空气=1）：5.59[5]
6.饱和蒸气压（kPa）：0.13（80.5℃）[6]
7.临界压力（MPa）：4.1[7]
8.辛醇/水分配系数：2.69[8]
9.闪点（℃）：166（OC）[9]
10.引燃温度（℃）：265[10]
11.爆炸上限（%）：7.2（179℃）[11]
12.爆炸下限（%）：2.8（153℃）[12]
13.溶解性：微溶于水，溶于多数有机溶剂。[13]
毒理学数据
1.急性毒性[14] LD50：545mg/kg（大鼠经口）
2.刺激性[15]
家兔经皮：2mg（24h），重度刺激。
家兔经眼：250μg（24h），重度刺激。
3.致突变性[16] 微生物致突变：构巢曲霉200mg/L。姐妹染色单体交换：人淋巴细胞125μmol/L。
生态学数据
1.生态毒性[17]
LC50：7.26~8.95mg/L（96h）（黑头呆鱼，36d）；＜0.1mg/L（96h）（水蚤）
2.生物降解性 暂无资料
3.非生物降解性[18] 空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为17h（理论）。
4.生物富集性[19] BCF：30.2（斑马鱼，接触时间10h）
分子结构数据
1、摩尔折射率：40.27
2、摩尔体积（cm3/mol）：115.6
3、等张比容（90.2K）：304.8
4、表面张力（dyne/cm）：48.3
5、极化率（10-24cm3）：15.96
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积26
7.重原子数量:9
8.表面电荷:0
9.复杂度:97.1
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.本品有毒。能引起呼吸系统、神经系统及造血系统的病变。小鼠灌胃ＬＤ５０１０００ｍｇ／ｋｇ，大鼠灌胃ＬＤ５０７００ｍｇ／ｋｇ。大鼠的嗅觉阈０．０４７ｍｇ／ｍ３；眼睛光感低０．０２５ｍｇ／ｋｇ。设备应密闭，防止跑、冒、滴、漏。操作时应穿戴防护用具，避免与人体直接接触。操作场所空气中高容许浓度为０．０５ｍｇ／ｍ３。
2.稳定性[20] 稳定
3.禁配物[21] 酸类、酰基氯、酸酐、强氧化剂
4.避免接触的条件[22] 受热
5.聚合危害[23] 不聚合
6.分解产物[24] 氯化氢
贮存方法
储存注意事项[25] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
合成方法
1.以无水三氯化铁作催化剂，向105℃的熔融状态的对硝基氯苯通入氯气，得3,4-二氯硝基苯。再在回流状态下与铁粉、甲酸和水进行还原反应，得到3,4-二氯苯胺。3,4-二氯硝基苯也可以由邻二氯苯硝化而得。在与铁粉的还原反应中可用冰醋酸代替甲酸。另一种还原方法是催化加氢法。
2.其制备方法是在反应釜中加入对氯硝基苯、无水三氯化铁催化剂，于100～110℃通入氯气，当测定氯化反应物凝固点到30～31℃时即为反应终点。将此物移至还原釜，再加入硫代硫酸钠(以消除反应物中剩余氯的影响)、甲酸，加热到100℃(回流状态)慢慢加入铁粉(约4～5h加完)，而后继续保持回流反应，当观察不到硝基苯存在时即为反应终点。加入3，4-二氯苯胺产量5～6倍的氯苯，搅拌0.5～1.0 h，经冷却、过滤并以少量氯苯洗涤滤渣，所得滤液为3，4-二氯苯胺的氯苯溶液，加热脱氯苯得3，4-二氯苯胺。
也可以用3，4-二氯硝基苯催化加氢而制得。在高压釜中加入3，4-二氯硝基苯，并加入兰尼镍催化剂，工业乙醇为溶剂，用氮气赶高压系统3次，氢气赶3次，然后充氢气达压力为4 MPa，同时升温至60～70℃进行反应，直到不吸收氢气为止，然后冷却经后处理可得成品。
此外，也可用邻二氯苯为原料，经硝化得3，4-二氯硝基苯，再进一步还原得成品。国外大部分企业用此法生产3，4-二氯苯胺。
用途
1.用于合成C.I.分散红153（分散红G-S）和C.I.分散红152等。也是农药敌草隆和灭草灵等除草剂的中间体。
2.用于染料中间体、农药中间体及生物组分中间体。[26]
扩展阅读扩展阅读扩展阅读扩展阅读扩展阅读扩展阅读扩展阅读扩展阅读扩展阅读扩展阅读