敌百虫
结构式
| 物竞编号 | 015M |
|---|---|
| 分子式 | C4H8Cl3O4P |
| 分子量 | 257.44 |
| 标签 |
二甲基-(1-羟基-2,2,2-三氯乙基)膦酸酯, O,O-二甲基-(2,2,2-三氯-1-羟基乙基)磷酸酯, 美曲磷酯, Metrifonate, Chloroftalm, Chlorophos, Chlorophthalm, Chloroxyphos, Combot, Dipterex, DEP, Dimethyl-(1-hydroxy-2,2,2-trichloroethyl)phosphonate, 有机磷杀虫剂 |
编号系统
CAS号：52-68-6
MDL号：MFCD00055272
EINECS号：200-149-3
RTECS号：TA0700000
BRN号：1709434
PubChem号：24899252
物性数据
1.性状：纯品为白色结晶，有醛类气味。[1]
2.熔点（℃）：83~84[2]
3.沸点（℃）：100（13.3Pa）[3]
4.相对密度（水=1）：1.73[4]
5.饱和蒸气压（kPa）：13.33（100℃）[5]
6.辛醇/水分配系数：0.51[6]
7.溶解性：溶于水、氯仿，不溶于汽油。[7]
毒理学数据
1.急性毒性[8]
LD50：400~900mg/kg（大鼠经口）；500mg/kg（兔经皮）
2.刺激性[9] 家兔经眼：120mg（6d，间歇），轻度刺激。
3.致突变性[10] 微生物致突变性：鼠伤寒沙门菌3400nmol/皿。哺乳动物体细胞突变性：小鼠淋巴细胞80mg/L。姐妹染色单体交换：仓鼠肺20mg/L。程序外DNA合成：人成纤维细胞100mg/L。细胞遗传学分析：人白细胞40mg/L。
4.致畸性[11] 大鼠孕后6~15d经口给予低中毒剂量（TDLo）1450mg/kg，致中枢神经系统、颅面部（包括鼻、舌）和肌肉骨骼系统发育畸形。小鼠孕后7~16d经口给予低中毒剂量（TDLo）3g/kg，致泌尿生殖系统发育畸形。
5.致癌性[12] IARC致癌性评论：G3，对人及动物致癌性证据不足。
6.其他[13] 大鼠经口低中毒剂量（TDLo）：1450mg/kg（孕6~15d），致中枢神经系统发育、颅面发育、肌肉骨骼发育异常。
生态学数据
1.生态毒性[14]
LC50：1.4mg/L（96h）（虹鳟鱼）；0.94mg/L（96h）（蓝鳃太阳鱼）
EC50：0.00018mg/L（48h）（水蚤）
2.生物降解性[15]
好氧生物降解（h）：24~1080
厌氧生物降解（h）：96~4320
3.非生物降解性[16]
光解大光吸收（nm）：＜200
空气中光氧化半衰期（h）：1~101
一级水解半衰期（h）：68
分子结构数据
1、摩尔折射率：46.95
2、摩尔体积（cm3/mol）：163.5
3、等张比容(90.2K)：427.2
4、表面张力(dyne/cm)：46.6
5、极化率(10-24cm3)：18.61
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:4
4.可旋转化学键数量:3
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积55.8
7.重原子数量:12
8.表面电荷:0
9.复杂度:183
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:1
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.易水解和脱氯化氢反应，加热，>pH6时分解M88体育，光解缓慢。被碱很快地转化成敌敌畏，22℃ 水解时，半衰期随pH值增 加而缩短。
2.稳定性[17] 稳定
3.禁配物[18] 强氧化剂、强碱
4.避免接触的条件[19] 受热
5.聚合危害[20] 不聚合
6.分解产物[21] 氯化氢、氧化磷
贮存方法
储存注意事项[22] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
合成方法
1.由甲醇与三氯乙醛混合生成半缩醛，然后在低温下，三氯化磷与甲醇反应得到亚磷酸二甲酯，在较高的温度下，三氯乙醛与亚磷酸二甲酯发生缩合反应，生成敌百虫。
2.首先使甲醇与三氯乙醛混合生成半缩醛（并含少量缩醛）。然后在较低温度下，三氯化磷与甲醇反应生成亚磷酸二甲酯（游离甲醇或半缩醛及缩醛中的甲醇都极易与三氯化磷反应），及时排除HCl和CH3Cl。后，在较高的温度下，三氯乙醛与亚磷酸二甲酯发生缩合反应，生成敌百虫。在连续操作中控制甲醇和三氯乙醛略大于理论量，质量比为三氯化磷∶甲醇∶三氯乙醛＝1∶（0.73～0.78）∶（1.12～1.18）；酯化温度为40～50℃，停留时间10min；脱酸液的液相温度80℃，缩合温度90～95℃，停留时间40～50min；脱回流液温度先95～105℃，后＜120℃。敌百虫生产也可采用一步合成分段进行的办法。即一次投料，在低温下生成亚磷酸二甲酯，不经分离，在高温下直接生成敌百虫。酯化阶段三氯乙醛和甲醇混合，温度不超过50℃，冷却至5℃以下，加入三氯化磷，排出氯化氢和氯甲烷回收处理。缩合阶段酯化液经甩盘进一步脱出氯化氢后，进入反应罐，温度80～120℃，即生成敌百虫。
用途
1.用作杀虫剂。适用于水稻、麦类、蔬菜、茶树、果树、桑树、棉花等作物上的咀嚼式口器害虫，及家畜寄生虫、卫生害虫的防治。
2.一种有机磷杀虫剂。高效、低毒、低残留、广谱性杀虫剂，以胃毒作用为主，兼有触杀作用，也有渗透活性。农业上应用范围很广，用于防治菜青虫、棉叶跳虫、桑野蚕、桑黄、象鼻虫、果树叶蜂、果蝇等多种害虫。精制敌百虫可用于防治猪、牛、马、骡牲畜体内外寄生虫，对家庭和环境卫生害虫均有效。可用于治疗血吸虫病，畜牧上是一种很好的多效驱虫剂。敌百虫具有触杀和胃毒作用、渗透活性。原粉可加工成粉剂、可湿性粉剂、可溶性粉剂和乳剂等各种剂型使用，也可直接配制水溶液或制成毒饵，用于防治咀嚼式口器和刺吸式口器的农、林、园艺害虫，地下害虫等。
3.用作杀虫剂。[23]
扩展阅读扩展阅读扩展阅读扩展阅读扩展阅读扩展阅读扩展阅读扩展阅读扩展阅读扩展阅读