2-氯苯酚
结构式
| 物竞编号 | 029E |
|---|---|
| 分子式 | C6H5OCL |
| 分子量 | 129 |
| 标签 |
邻氯酚, 1-羟基-2-氯苯, 1-Hydroxy-2-chlerobenzene, 液晶材料中间体 |
编号系统
CAS号：95-57-8
MDL号：MFCD00002159
EINECS号：202-433-2
RTECS号：SK2625000
BRN号：1905114
PubChem号：24851179
物性数据
1.性状：无色至黄棕色液体，有不愉快的气味。[1]
2.熔点（℃）：9.3[2]
3.沸点（℃）：174~175[3]
4.相对密度（水=1）：1.26[4]
5.相对蒸气密度（空气=1）：4.4[5]
6.饱和蒸气压（kPa）：0.13（12.1℃）[6]
7.临界压力（MPa）：5.3[7]
8.辛醇/水分配系数：2.15~2.19[8]
9.闪点（℃）：63.9[9]
10.爆炸上限（%）：8.8[10]
11.爆炸下限（%）：1.7[11]
12.溶解性：易溶于水，溶于乙醇、乙醚、氢氧化钠水溶液。[12]
13.相对密度（20℃，4℃）：1.2634
14.相对密度（25℃，4℃）：1.2577
15.常温折射率（n20）：1.5602d
16.液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：198.5
毒理学数据
1、 急性毒性：大鼠经口LD50：670mg/kg
2、对人的皮肤和眼睛有刺激性，其尘埃对人的呼吸系统也有刺激性。属较低毒性物质。
3、有强刺激性，易经皮肤吸收。
4.急性毒性[13]
LD50：670mg/kg（大鼠经口）
5.刺激性 暂无资料
6.致突变性[14] 性染色体缺失和不分离，仓鼠肺脏800μmol/L。
7.其他[15] 大鼠经口低中毒剂量（TDLo）：4550mg/kg（交配前70d/孕1~21d），影响每窝胎数，致死产。
生态学数据
1.该物质对环境有危害，对水体和土壤可造成污染，特别对软体动物、鱼和哺乳动物会造成严重危害。对水生物有毒，可对水环境引起不利的结果。
2.生态毒性[16]
LC50：12.37mg/L（96h）（金鱼，静态）；
11.63mg/L（96h）（黑头呆鱼，静态）；
6.59mg/L（96h）（蓝鳃太阳鱼，静态）；
16.7mg/L（48h）（青鳉）；
2.58mg/L（96h）（水蚤）
IC50：96mg/L（72h）（藻类）
3.生物降解性 暂无资料
4.非生物降解性[17] 空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为1.6d（理论）。
5.生物富集性[18] BCF：214（蓝鳃太阳鱼，接触时间28天）；14~24（鲤鱼，接触浓度40ppb，接触时间6周）；16~29（鲤鱼，接触浓度4ppb，接触时间6周）
分子结构数据
1、摩尔折射率：33.02
2、摩尔体积（cm3/mol）：99.8
3、等张比容（90.2K）：258.1
4、表面张力（dyne/cm）：44.7
5、极化率（10-24cm3）：13.09
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:3
6.拓扑分子极性表面积20.2
7.重原子数量:8
8.表面电荷:0
9.复杂度:74.9
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.稳定性[19] 稳定
2.禁配物[20] 酰基氯、强氧化剂、酸酐、强酸
3.避免接触的条件[21] 受热
4.聚合危害[22] 不聚合
5.分解产物[23] 氯化氢
贮存方法
储存注意事项[24] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
合成方法
1、（1）由苯酚钠经氯化、酸化而得。搅拌苯酚钠、水及冰的混合物，于20℃以下慢慢加次氯酸钠溶液，控制温度在20℃以下，室温放置过夜，搅拌下加浓盐酸酸化至pH为2，水洗一次，再用5%碳酸钠溶液洗至洗液pH为4-5，冷却后，分出油层，进行常压分馏，再经减压蒸馏而得成品。（2）由苯酚用氯气氯化。在搅拌下将熔融的苯酚加入苯中，在26±2℃通入氯气，至氯化液相对密度达0.954（23-25℃）为止。排除氯化氢后将苯蒸出回收，蒸至125℃（21.3kPa），冷却至60℃，减压分馏，收集75℃（2.67-3.33kPa）馏分即得邻氯苯酚。氯化反应同时也生成对氯苯酚及2,4-二氯苯酚，在减压分馏时作为高沸物收集，经分离可作为副产物。邻氯苯酚（95%以上）收率近50%，对氯苯酚（95%以上）收率约为25.5%。
2、邻氯苯酚是生产对氯苯酚的联产品，用苯酚氯化得到的是邻位和对位的氯代苯酚，经分离可以得到对氯苯酚和邻氯苯酚。
用途
1.用于合成农药（如害扑威）。
2.用于有机合成。[25]
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