4-氯-2-甲基苯氧基乙酸
结构式
| 物竞编号 | 0284 |
|---|---|
| 分子式 | C9H9ClO3 |
| 分子量 | 200 |
| 标签 |
2-甲基-4-氯苯氧乙酸, 2甲4氯, 2-甲-4-氯, Agroxon, Chwastox, Emcepan, 除草剂 |
编号系统
CAS号：94-74-6
MDL号：MFCD00004306
EINECS号：202-360-6
RTECS号：AG1575000
BRN号：2051752
PubChem号：24855166
物性数据
1. 性状：无色无味结晶。
2. 密度（g/mL,20℃）：未确定
3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定
4. 熔点（ºC）：118～119
5. 沸点（ºC,常压）：未确定
6. 沸点（ºC,KPa）：未确定
7. 折射率：未确定
8. 闪点（ºC）：2
9. 比旋光度（º）：未确定
10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定
11. 蒸气压（mmHg,ºC）：未确定
12. 饱和蒸气压（kPa, ºC）：未确定
13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定
14. 临界温度（ºC）：未确定
15. 临界压力（KPa）：未确定
16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定
19. 溶解性：难溶于水，易溶于多数有机溶剂。
毒理学数据
1、 刺激性：家兔经皮： 500mg，轻度刺激。
2、 急性毒性：大鼠经口LD50：700mg/kg
小鼠经口LD5O：550mg/kg
兔经皮LD5O：1000mg/kg
家兔急性经皮LD5O：2000mg/kg
生态学数据
对水有稍微的危害。
分子结构数据
1、 摩尔折射率：48.77
2、 摩尔体积（cm3/mol）：157.1
3、 等张比容（90.2K）：400.8
4、 表面张力（dyne/cm）：42.3
5、 极化率（10-24cm3）：19.33
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:3
4.可旋转化学键数量:3
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积46.5
7.重原子数量:13
8.表面电荷:0
9.复杂度:184
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
避免与氧化物接触。
贮存方法
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
合成方法
1、 由邻甲酚经缩合、酸化、氯化而得。将26.24kg邻甲酚、13.9kg水、35%的氢氧化钠溶液27.37kg投入缩合锅内，在70℃以下搅拌配合成邻甲酚钠盐。在21.88kg氯乙酸和41.66kg水中，在25℃以下慢慢加入35%的氢氧化钠溶液26.56kg，使pH值为5-6，在60℃条件下酸化20min。将反应物在脱酚槽内加热至90-95℃，通过热蒸气脱酚。然后在pH值为1-2、60-65℃条件下氯化。再经冷却、过滤、水洗即得2-甲-4-氯。原药2-甲-4-氯钠原药为深褐色粉末，按HG 2-1460-82，有效成分含量≥56.0%。原料消耗定额：邻甲酚730kg/t、液氯600kg/t、氯乙酸740kg/t、液碱3000kg/t、盐酸（30%）180kg/t。
2、 2甲4氯的生产方法可概括为先缩合后氯化和先氯化后缩合2种。两种方法各有优缺点，先缩合后氯化生产原理如下。
缩合 于100～105℃ 反应1h，缩合反应即完成。
酸化 用盐酸调节pH值至5左右，于90～95℃进行脱酚处理。
氯化 加盐酸调节pH值1～2，于60℃左右通氯氯化，到终点后冷却、过滤、水洗得2甲4氯。
成盐 由于2甲4氯水溶性较小，直接用于农田除草困难，工业上多调配成钠盐、铵盐或酯类。
3.由邻甲酚、水、液碱反应制得邻甲酚钠。另将氯乙酸溶于水中，在常温下慢慢加入液碱，配成氯乙酸钠溶液。然后将配好的氯乙酸钠水溶液缓慢地加入到邻甲酚钠溶液中，进行缩合反应，处理后，加盐酸进行氯化，经冷却、过滤、水洗得２甲４氯。该品商品为2-甲-4-氯钠盐，加工成水剂。
用途
1.用作农用除草剂。
2.激素型选择性除草剂。能破坏植物的新陈代谢，致使植物变型，肿裂霉烂死亡。适用于消灭禾本科作物，如小粒谷物、水稻、豌豆、坪中的杂草，防除多种一年生和多年生双子叶宽叶杂草和某些单子叶杂草，使用剂量为0.28～2.25kg（有效成分）／ｈｍ２（１ｈｍ２＝１０４ｍ２）。对杀除阔叶草及三棱草等也有特效。该品对棉花、黄豆、瓜菜等阔叶作物影响很大，喷药后会死亡。不能与酸性农药混用。
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