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N-异丙基丙烯酰胺

N-异丙基丙烯酰胺结构式

结构式

物竞编号 02Z9
分子式 C6H11NO
分子量 113.16
标签

N-(1-甲基乙基)-2-丙烯酰胺,

N-异丙基丙烯酰胺类智能单体,

Isopropyl acrylamide,

  Isopropylamid kyseliny akrylove,

 2-Propenamide-N-(1-methylethyl)-,

NIPAM,

H2C=CHCONHCH(CH3)2,

丙烯酰胺衍生物,

智能材料单体,

温度敏感型材料

编号系统

CAS号:2210-25-5

MDL号:MFCD00041913

EINECS号:218-638-5

RTECS号:AS3675000

BRN号:暂无

PubChem号:24865991

物性数据

1.      性状:白色至浅黄色固体

2.      密度(g/mL,25ºC):未确定

3.      相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.      熔点(ºC):60-63

5.      沸点(ºC,常压):未确定

6.      沸点(ºC,2mmHg):89-92

7.      折射率(nD20):未确定

8.      闪点(ºF):未确定

9.      比旋光度(): 未确定

10.   自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11.   蒸气压(kPa,100ºC):未确定

12.   饱和蒸气压(kPa,20ºC):未确定

13.   燃烧热(KJ/mol):未确定

14.   临界温度(ºC):未确定

15.   临界压力(KPa):未确定

16.   油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.   爆炸上限(%,V/V):未确定

18.   爆炸下限(%,V/V):未确定

19.   溶解性:可溶

毒理学数据

1、皮肤/眼睛刺激性:兔子,眼睛接触,标准Draize试验:100mg,中度反应2、急性毒性:大鼠经口LD50:375mg/kg;小鼠经口LD50:419mg/kg;小鼠腹腔LDLo:500mg/kg;兔子皮肤接触LDLo:1580mg/kg3、其他多剂量毒性:小鼠经口TDLo:2173mg/kg/8W-I4、生殖毒性:雄性小鼠经口,16天前交配TDLo:2235mg/kg;雄性小鼠经口,5周前交配TDLo:238mg/kg;雄性小鼠经口,5天前交配TDLo:158mg/kg5、致突变性:精子形态实验:小鼠经口:238mg/kg/5W

生态学数据

对水是稍微有害的,不要让未稀释或大量的产品接触地下水,水道或者污水系统,若无政府许可,勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

1、摩尔折射率:33.15

2、摩尔体积(cm3/mol):128.9

3、等张比容(90.2K):290.2

4、表面张力(dyne/cm):25.6

5、极化率:13.14

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):0.9

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积29.1

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:96.7

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

 

贮存方法

冷藏应贮存于阴凉,干燥的地方。存放于密闭容器中。低温保存

合成方法

 1、丙烯酰氯与异丙胺为原料,乙酸乙酯条件下反应。     C3H7NH2+CH2CHCOCl——CH2=CHCONHCH(CH3)2+HCl       以乙酸乙酯或苯为介质,以异丙胺(IPA)和丙烯酰氯(ACC)为原料。得到CH2=CHCONHCH(CH3)2粗品,再通过正己烷重结晶,得到高纯度CH2=CHCONHCH(CH3)2。产率约为88%。  2、丙烯腈与异丙醇为原料,在浓硫酸条件下反应。       CH2=CHCN+(CH3)2CHOHCH2—–CHCONHCH(CH3

    将0.15 mol丙烯腈,0.15 mol异丙醇,3×10-4mol对羟基苯甲醚混匀后倒入250mL的四口烧瓶中,取0.45 mol浓硫酸倒入漏斗中从一个侧口中滴入,另两个侧口分别安装温度计与冷凝管,中间的瓶口装入搅拌器,控制搅拌速度在l00r/min。调节漏斗中浓硫酸的滴入速度,使反应瓶中的控制温度在55~65℃,滴加时间约60min,继续反应30min后,反应液的颜色为浅黄色。

反应液用氨水中和至pH=l~2,中和后,反应液分为三层,水层与油层分别放入两个烧杯中,水层充分冷冻使NIPAM单体结晶,浮在水层的上面,硫酸铵晶体沉淀在烧杯的底部;油层充分冷冻使之结块,然后,油层结块和水层NIPAM 晶体减压抽滤,置于真空烘箱中室温干燥,再用苯-正己烷混合溶剂重结晶至少3次,即得白色晶体状NIPAM,产率为54.2%。

用途

N-异丙基丙烯酰胺是丙烯酰胺衍生物单体,由于分子内有亲水性的酰胺基和疏水性的异丙基,使其均聚物具有较低的临界溶解温度等良好特性,主要用于制造具有感温特性的聚合物凝胶,例如:药物控释材料、酶的固体材料、脱水剂、浓缩剂等。还可用于制造变性胶乳、特种涂料、胶粘剂等。

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