1-戊醇
结构式
| 物竞编号 | 01GG |
|---|---|
| 分子式 | C5H12O |
| 分子量 | 88.15 |
| 标签 |
正戊醇, 1-戊醇, n-Amyl alcohol, Pentyl alcohol, n-Pentan-1-ol, Amyl alcohol, n-butyl carbinol, n-Pentyl alcohol, 硝基喷漆的助溶剂, 涂料溶剂, 非铁金属的浮选剂, 锅炉用水的止泡剂, 醇类溶剂 |
编号系统
CAS号：71-41-0
MDL号：MFCD00002977
EINECS号：200-752-1
RTECS号：SB9800000
BRN号：1730975
PubChem号：24864733
物性数据
1.性状：无色液体，略有气味。[1]
2.熔点（℃）：-78.2~79[2]
3.沸点（℃）：137.5[3]
4.相对密度（水=1）：0.82[4]
5.相对蒸气密度（空气=1）：3.04[5]
6.饱和蒸气压（kPa）：0.13（20℃）[6]
7.燃烧热（kJ/mol）：-3316.2[7]
8.临界温度（℃）：313[8]
9.临界压力（MPa）：3.86[9]
10.辛醇/水分配系数：1.40~1.51[10]
11.闪点（℃）：33（CC）[11]
12.引燃温度（℃）：300[12]
13.爆炸上限（%）：10.5[13]
14.爆炸下限（%）：1.2[14]
15.溶解性：微溶于水，溶于丙酮，可混溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂。[15]
16.黏度（mPa·s,25ºC）：3.31
17.熔化热（KJ/kg）：111.6
18.生成热（KJ/mol）：-360.2
19.比热容（KJ/(kg·K),20ºC,定压）：2.98
20.热导率（W/(m·K),20ºC）：16.33
21.体膨胀系数（K-1,20ºC）：0.00092
22.临界密度（g·cm-3）：0.270
23.临界体积（cm3·mol-1）：326
24.临界压缩因子：0.260
25.偏心因子：0.594
26.溶度参数(J·cm-3)0.5：22.576
27.van der Waals面积（cm2·mol-1）：8.980×109
28.van der Waals体积（cm3·mol-1）：62.630
29.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：3387.41
30.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-295.14
31.气相标准熵(J·mol-1·K-1) ：401.3
32.气相标准生成自由能( kJ·mol-1)：-142.09
33.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-3330.46
34.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-352.08
35.液相标准熵(J·mol-1·K-1) ：258.9
36.液相标准生成自由能( kJ·mol-1)：-156.61
37.液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：207.8
毒理学数据
1.急性毒性[16]
LD50：2200mg/kg（大鼠经口）；3600mg/kg（兔经皮）
LC50：14000mg/m3（大鼠吸入，6h）
2.刺激性[17]
家兔经皮：20mg（24h），中度刺激。
家兔经眼：81mg，重度刺激。
3.亚急性与慢性毒性[18] 兔多次经口染毒后，引起肺、肾和肝脏损伤。
生态学数据
1.生态毒性[19]
LC50：370~490mg/L（96h）（鱼）
EC50：440mg/L（48h）（水蚤）
IC50：280mg/L（72h）（藻类）
2.生物降解性 暂无资料
3.非生物降解性 暂无资料
分子结构数据
1、摩尔折射率：26.74
2、摩尔体积（cm3/mol）：108.5
3、等张比容（90.2K）：247.8
4、表面张力（dyne/cm）：27.1
5、极化率（10-24cm3）：10.60
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:3
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积20.2
7.重原子数量:6
8.表面电荷:0
9.复杂度:19.9
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.稳定性[20] 稳定
2.禁配物[21] 强酸、强氧化剂、酰基氯、酸酐
3.聚合危害[22] 不聚合
贮存方法
储存注意事项[23] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
合成方法
1.戊烷混合物光氯化法 戊烷馏分经无水氯化氢脱水后与氯气混合，温度120-300℃，产物经冷却、精馏，再以油酸钠作催化剂，用氢氧化钠水溶液使氯代戊烷水解，粗戊醇与水分离，蒸馏可得含伯醇59%，仲醇36%、叔醇5%的的戊醇。据报道，美国主要采用此法生产。
2.碳四烯烃羰基合成法 碳四烯烃用65%硫酸处理后，以钴盐为催化剂进行羰基化，水煤气压力14.7-19.6MPa，反应温度140-170℃。羰基化反应物用氢气或稀硫酸处理，使羰基钴分解为金属钴，在17.7-19.6MPa的氢压下，温度180-200℃以下还原，再经分离精制而得戊醇。
杂质除水分外，还含有少量异戊醇等异构体。精制时用无水碳酸钾或无水硫酸铜干燥，过滤，分馏。也可用1%~2%的金属钠处理，加热回流15个小时以除去水和氯化物。微量的水可用少量的金属钠在2%~3%的邻苯二甲酸二戊酯或丁二酸二戊酯存在下，加热回流后再蒸馏除去。欲得高纯度的戊醇可以用羟基苯甲酸酯化，二硫化碳重结晶，再用氢氧化钾醇溶液皂化，硫酸钙干燥后分馏。此外也可加入5%~10%的苯进行共沸蒸馏除去戊醇中的水分。
3.以工业品正戊醇为原料，先用无水碳酸钠或硫酸钙脱水干燥，过滤后精馏，常压下收集137～139℃馏分，即得纯品。
4制法：
于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的反应瓶中，加入戊酸乙酯(2)130g(1.0mol),无水乙醇2000mL，搅拌下分批加入新鲜金属钠(切成小块)238g(10.25mol),加入速度保持反应液剧烈回流。加完后继续回流1h，以使金属钠完全反应。安上分馏装置，蒸出乙醇约700mL。加入水800mL，继续油浴加热分馏，直至分馏柱顶端温度达到83℃，表明乙醇己基本蒸完，约瘦集大约90%的乙醇1500mL。撤去分馏装置，进行水蒸汽蒸馏，大约收集600mL的溜出液，1-戊醇基本蒸完。分出粗戊醇，无水碳酸甲干燥，分馏，收集137～139℃的馏分，得1-戊醇(1)63g，收率71%。[25]
用途
.1.有机合成。用作涂料溶剂，医药的原料，非铁金属的浮选剂，锅炉用水的止泡剂。
2.主要用于制造乙酸戊酯。与其他溶剂组成的混合物用作硝基喷漆的助溶剂。还用于从木材中提取松脂，以及香料、药物的制造。
3.用于有机合成，药物制造。[24]
扩展阅读扩展阅读扩展阅读扩展阅读扩展阅读扩展阅读扩展阅读扩展阅读扩展阅读扩展阅读